Mas poco iba a durar estas restauraciones llevadas a cabo, ya que la iglesia de Santa María seguirá la suerte de otros edificios religiosos en estos tiempos. El siglo XIX fue desastroso para las antiguas iglesias de Madrid, bajo la dominación francesa; con el afán de organizar espacios abiertos y hacer plazas, se derriban las iglesias de San Juan y San Miguel, la de Santiago se tira y se levanta una nueva, quedan muy destrozados los conventos de San Jerónimo y San Martín. Esta labor destructiva se continuó a lo largo del siglo; la Desamortización afectó sobre todo a los conventos, completándose más tarde con la Revolución de 1868, en la que el Ayuntamiento de Madrid decide demoler una serie de iglesias para ordenar las calles, organizando grandes vías de comunicación

Bajo el pretexto de la regulación de la calle Bailén y Mayor, haciendo línea con el palacio de Abrantes -actualmente Instituto Italiano de Cultura-(37), se decide derribar la iglesia de Santa María para poder llevar a cabo la prolongación de la calle hasta la Cuesta de la Vega y el enlace de la de Bailén con el Viaducto, entonces en construcción. Esto ya estaba anteriormente en el ánimo de varios urbanistas madrileños, entre ellos Mesonero Romanos, que lo había solicitado desde años atrás, como se puede ver en su "Proyecto de Mejoras Generales de Madrid», presentado al Ayuntamiento en 1846, en el que, con el espíritu de llevar a cabo una calle ancha que prolongara Mayor hasta la Cuesta de la Vega, propone que «para este grandioso proyecto hay que sacrificar no sólo el edificio de la Armería, sino la parroquia de Santa María, que, aunque pequeña y de ningún valor, es la más antigua de Madrid», y para remediar esta destrucción escribe más adelante: «... y para combinar, en fin, auxiliado del mismo Patrimonio y del entusiasmo y religiosidad del pueblo de Madrid, los medios oportunos, a fin de sustituir dignamente a su primitiva iglesia derribada, un templo catedral, suntuoso y bello, tantas veces ideado infructuosamente para estos sitios» (38). Aunque aprobada la reforma, no se siguió en aquellos años, pero estas indicaciones fueron llevadas a efecto más tarde en los tiempos revolucionarios.

El afán de regularidad en el siglo XIX no podía consentir este trazado irregular de la calle Mayor, que unía vías principales con el Palacio Real. El defecto de alineación se puede apreciar en la famosa «Topographia de la Villa de Madrid» de Pedro Texeira, del año de 1656, y en el plano de Espinosa de 1769; la iglesia estrechaba el final de la calle, al tirarla se daba más amplitud y regularidad al trazado de la calle.

Ante el acuerdo del Ayuntamiento de esta demolición, se levantan grandes protestas del clero y de los fieles, lo cual se refleja en la prensa. A pesar de ello, el 26 de octubre de 1868 se cierra la iglesia y se dice la última misa, llevando la imagen de Nuestra Señora de la Almudena al convento del Sacramento, de monjas bernardas, como ya se había hecho en otras ocasiones (39).

Al mismo tiempo que Santa María, se tira también Santa Cruz, San Millán y San Martín; los derribos totales ya estaban realizados y descombrados en mayo de 1769, pudiendo escribir un cronista contemporáneo «no conociéndose que allí hubiera iglesias» (40). El solar que quedó tras de su alineación se vendió a don Carlos Prats, al que se concendío licencia de construcción el 28 de diciembre de 1874, construyendo una manzana de casas al gusto de aquel tiempo, de cuatro pisos con balcones, y miradores en el chaflán que hace con la calle Bailén. Desapareció la antigua plaza de Santa María. Es el número 88 de la calle Mayor; 19 y 21, de Bailén, y la calle de la Almudena.

El edificio, a través de las noticias que nos han llegado, debería ser poco notable, estaría dentro de la categoría de San Nicolás y San Pedro, los únicos ejemplos que subsisten de aquel Madrid. Los historiadores alaban su antigüedad, pero no elogian su arquitectura. Baena escribe: «Lo material de este templo es antiquísimo y estrecho» (41); Ponz: «... el edificio es pequeño y de comunísima arquitectura» (42); Mesonero Romanos: "Pequeño y de mezquina arquitectura» (43); Quadrado: «Humilde templo... no corresponde ni al pueblo ni a la imagen» (44).

La representación del Texeira nos muestra un edificio pequeño con otra nave más baja, que es el pórtico, el cual tiene arcos de medio punto y unas escaleras; la cabecera ya corresponde a la reforma de 1640. Sobresale la gran torre con chapitel, que ya hemos visto se hizo ocupando parte del antiguo claustro. En el plano de Espinosa, de 1769 (antes de la reforma de Ventura Rodríguez), se ve una iglesia de tres naves, con pórtico y capillas. Este pórtico seguiría el modelo del llamado pórtico segoviano o castellano y que sabemos que tenía también el Salvador (donde se reunía el concejo madrileño, según la costumbre de época medieval). Sobre este pórtico tenemos varias referencias de su existencia; Fernández Oviedo dice que había restos de inscripciones latinas; López de Hoyos, que había un monje pintado, «así parece en una pintura que en el portal de la iglesia, por lo alto estaba junto a un sepulcro» (45). También había un San Cristóbal (46).

Una buena fuente de información es la representación que aparece en la maqueta de Madrid, realizada por León Gil Palacio en 1830 y conservada en el Museo Municipal, que debió de servir de base a la de J. Monasterio que se guarda también en el mismo Museo; en esta última se aprecia que el edificio de la iglesia, así como el de la torre es de mampostería con hiladas de ladrillo, siguiendo el tipo toledano, al cual se han añadido otras dependencias, como son capillas. La iglesia era de tres naves, con crucero cubierto con cúpula y chapitel. El edificio ocupaba la manzana situada al final de la calle Mayor, enfrente del palacio de Uceda, hoy Capitanía General, donde estaría el antiguo pórtico, que fue sustituido por una fachada, y portada al gusto neoclásico, de Ventura Rodríguez. La portada se organizaba por un arco de medio punto, entre dos parejas de pilastras, y, encima, un frontón.

La cabecera estaba formada por el presbiterio y camarín de la Virgen, con una ventana voladiza o ajimez para dar luz a ésta.

El lado Norte daba a la plaza de Santa María; en ella se encontraba la Puerta de Reyes, llamada así porque era la utilizada por la familia real para entrar en la iglesia. Tenía un arco de medio punto con dovelas resaltadas y, encima, un balcón. Junto a ella se encuentra la torre mudéjar, que sigue modelos toledanos, con dos huecos a cada lado en el cuerpo de ventanas, y cubierta con un chapitel del siglo XVII. A su lado, la capilla de los Monzón, de la que trataremos más adelante.

La parte occidental daba a la actual calle Bailén. El realizador de la maqueta ha tenido el cuidado de mostrarnos el interior de la iglesia tal y como estaba después de la reforma del siglo XVIII.

En cuanto a lo que contenía, nos han llegado muy pocas noticias, y, como en otras muchas ocasiones, el que más datos proporciona es don Antonio Ponz en su famoso "Viaje de España», realizado en la época de Carlos III, aunque no hace elogios, sino más bien ataques, ya que la iglesia no tiene categoría para ser la más importante de Madrid, lo que le da motivo para hacer un largo discurso sobre la necesidad que tiene Madrid de una catedral o de una iglesia como la de El Escorial; ataca a la construcción madrileña, pues «casi todo cuanto sobresale en la población, como torres, cúpulas, etcétera, es menudo y mezquino; falta un objeto grande que la autorice y sirva como de cabeza a lo demás» (47).