Ocupaba todo el testero y fue revestido de plata por la Congregación de la Esclavitud, decorado con repujados y labores; de él escribe Ponz que era rico en plata «en cuanto al arte no lo es». En el centro se abría el camarín con la imagen de la Virgen, que estaba situada en un rico trono regalado por el Ayuntamiento en 1640. En las calles laterales estaban San José y San Joaquín. En el ático se encontraba la pintura de Alonso Cano, realizada entre 1646-48, representando el Milagro de San Isidro, sacando a su hijo del pozo por intercesión de la Virgen de la Almudena. Este cuadro recibió grandes elogios en su tiempo. Nos cuenta don Antonio Palomino que «es una pintura de tanto acierto dibujada y colorida que verdaderamente es un milagro. Y habiendola visto Fray Juan Bautista Mayno (pintor eminente) se la celebro de suerte a el señor Felipe Cuarto, que fue su Majestad a verla, con el pretexto de hacer oracion a Nuestra Señora de la Almudena» (48). Mas refiere Ponz que fue estropeada porque «un extranjero tunante que se dacia limpiador y restaurador de pinturas, la refrego de tal manera no hace muchos años que, quitándole la flor del colorido, la hecho a perder». El historiador Harold E. Wethey, el más importante especialista de Alonso Cano, escribe lo siguiente de esta obra: «... a pesar del abandono y los retoques que ha sufrido en el pasado, muestra aún la brillantez de la pincelada y la riqueza de los tonos verdes, marrones y rojos. La admiración que este artista sentía por los trabajos de la madurez de Velázquez se ve aquí de un modo evidente. La figura más límpida y fresca del cuadro es la del muchacho del primer plano en blanco y amarillo. La interpretación de San Isidro es bastante insípida, mientras que, por el contrario, el grupo de mujeres junto al pozo tiene un gran encanto y sus posturas oblicuas se tratan con una gran maestría» (49). El cuadro pasó al Convento del Sacramento, de monjas bernardas, y en 1941 al Museo del Prado.

Había varias pinturas que decoraban la cúpula y bóvedas. Según Ponz, en la cúpula de la Capilla Mayor existía una Anunciación, de Diego Polo, del que dice Ceán que a no haber muerto joven el año de 1655, hubiera sido uno de los mejores pintores de la Corte. También había otras en la bóveda y sobre la cornisa, «una de la Vida de la Virgen en la que se nota singular mérito. La Huida a Egipto, sobre la bóveda del coro, es invención de Eugenio Caxes». Mas con motivo de la restauración de Ventura Rodríguez señala «que los cuadros del techo ya no están allí, ni hacen falta, pero bueno hubiera sido colocarlos en otro paraje». Efectivamente, se han perdido y no se tienen noticias de ellos.

En una capilla oscura junto a la sacristía había un cuadro de Lucas Jordán que representaba la Concepción como preservándola el Padre Eterno. También cita una pintura del tiempo de Becerra representando a Santa Isabel, San Francisco y San Zacarías (50).

Al igual que la imagen de la Almudena pasó al convento del Sacramento, al ser cerrada la iglesia de Santa María, se puede suponer que pasaría también otra serie de riquezas artísticas. Don Elías Tormo dice que en su clausura existían unas pinturas que procedían de Santa María, entre ellas tres lienzos grandes: una Asunción, que recuerda a Reni y «le hace pensar en Cespedes»; una Coronación de la Virgen y, en lo bajo, Doce apóstoles, «que no se si pensar en Caxes, pues no acabo de poderselo atribuir», y una hornacina con la Virgen de la Almudena vestida, incompleta de firma y fecha (51).

Al igual que el resto de las iglesias madrileñas, Santa María fue lugar de enterramiento de familias importantes que mandaron levantar aquí sus capillas funerarias, sobre todo a partir de la época de los Reyes Católicos, en que, unas voces, se añadían al cuerpo de la iglesia; otras, la reforman o transforman el edificio. Para la construcción de estas capillas se abandona el mudéjar y se hacen en gótico. Este afán constructivo continúa en el tiempo de Carlos I y en épocas siguientes.

Situada en el lado del Evangelio, enfrente de la puerta principal; en lo que fue claustro de la iglesia, al lado de la torre. Así como la iglesia no recibió elogios, esta capilla fue muy alabada por los historiadores madrileños, que la consideran lo más importante del templo. Baena escribe: «labraron para su entierro una suntuosa capilla... cuya grandeza muestra la de sus sucesores» (52). Quintana: «capilla... cuya suntuosidad y grandeza manifiesta la de sus dueños» (53). Ponz: «Mejor e la capilla gótica de Santa Ana, hecha a costa de Juan de Vozmediano» (54). Madoz o Eguren: «Lo más notable es la capilla de Vozmediano» (55).

Juan de Vozmediano fue personaje de gran importancia en la época de Carlos V. La familia de los Vozmediano se había establecido en Madrid hacia el año 1470, el primero fue Alonso de Vozmediano, casado con Juana Hurtado, señora de Frías; tuvieron dos hijos, Juan y Alonso. El primero, Juan, fue señor de Tremeroso (Segovia), sirvió en diferentes cargos a los Reyes Católicos y después a Carlos V, que le hizo secretario de Estado y del Despacho Universal, Ministro de los Consejos de Guerra y Estado, y Receptor General de la Inquisición (56). Se casó con Doña Juana Barros, hija de Diego de Herrera y de Isabel de Barros. Edificaron sus casas enfrente de la iglesia, «tan suntuosas que se aposentaron en ellas la Emperatriz Isabel y Don Juan de Austria» (57). Estas más tarde fueron compradas por el Duque de Uceda, incluyéndolas con otras para construir su palacio.

De la Capilla podemos hacernos una idea por la maqueta conservada en el Museo Municipal. Construida en buena piedra de sillería, a diferencia del templo, que era de ladrillo y cajas de mampostería; cabecera ochavada y ventanas. Tenía igual altura que la iglesia, aunque en el Texeira parece aún más alta. Su interior nos la describe así Eguren en el Diccionario de Madoz (58): «... da ingreso un arco de medio punto, enriquecido con muchos ornatos de escultura, así exteriormente como en la otra vuelta, cierra dicho arco hasta la altura de las impostas una verja de hierro, si no de las mejores de su época, notable al menos por ser única de su clase en Madrid. El interior está cubierto con bóvedas a la manera gótica y en el testero hay un retablo plateresco de varios cuerpos con tres bajo relieves, muchas columnitas y otros objetos». Según Ponz, «es de tres cuerpos, tiene bajorrelieves que representan misterios del Evangelio, y aunque no es de lo mejor que se hizo muestra cosas razonables Elogia también la puerta de la sacristía y una ventana que «tienen adornos caprichosos de cabezas, jarrones, pilastras y otras cosas trabajadas según aquel estilo, en algo semejante a lo que hay en la Capilla del Obispo, junto a San Andrés; y a este modo es la reja y adorno de la puerta de la capilla». Se terminó en el año de 1542, según un letrero que tiene alrededor», informa Baena (59).

La imagen de Santa Ana era de Alfonso de la Grana, escultor del siglo XVIII, según recoge Ceán Bermúdez en su Diccionario Histórico.