Fundada por Alonso, el hermano de Juan, que se casó con doña María Mena. Tenían sus casas al lado de la parroquia, donde vivió más tarde el Almirante de Castilla. Su capilla era la primera del lado epistolar, cerca del Altar Mayor (60).

El retablo de la capilla era de Juan de Borgoña. Existe el contrato en el cual el pintor se compromete a hacerlo, con fecha del 29 de enero de 1525. Dice así:

«Sepan quantos esta carta... que me obligo a vos el señor Aº de Vozmediano vezino de Madrid que estáis absente... de faser de olio de pinzel de un retablo que vos faseis en la capilla en la iglesia de Sta Maria de la Almudena» (61).

Parece ser que este retablo es el que más tarde se trasladó a la capilla del Palacio Episcopal.

Los Monzón debieron venir a Madrid en el siglo XV. Simón González Monzón se casó con Ana Juárez, hija de Gonzalo García Ocaña. Fueron los padres del doctor Fernando González Monzón, primer consultor del Santo Oficio y regidor de Madrid. Este fundó una capilla en esta iglesia el año 1491. Sus casas estaban detrás de la iglesia, donde luego vivió la Duquesa de Pastrana (62).

Pedro de Vallejo fue capitán de la Guardia de Juan II; su hijo Alonso estuvo al servicio de Enrique IV y se enterró en esta iglesia, «como consta en un letrero muy antiguo de un altar que está sobre una sepultura en la iglesia de Santa María que dice de letra antigua: Aqui yace Alonso de Vallejo, criado del Rey Don Enrique. Renovose año de 1503», informa Quintana (63).

Además de éstas tenemos noticias de algunas otras, como la de la Capilla del Santo Cristo de la Salud, donde estuvo depositado San Antonio Guindero procedente de San Nicolás y más tarde llevado a Santa Cruz. Otras capillas eran la pequeña de Santa Ana, la de San Ramón y la de Santo Tomás de Villanueva, que servía de sacristía; por ella se bajaba a la cripta correspondiente al crucero, donde existía un altar con imagen del Ecce Homo, donde se realizaban ejercicios penitenciales (64).

Ya hemos visto cómo las nuevas ideas urbanísticas, y el Ayuntamiento de 1868, acabaron con este edificio, para el cual los madrileños habían buscado orígenes legendarios. Primero, templo romano convertido en cristiano por un discípulo del Apóstol Santiago, por lo cual tuvo rangos de catedral, y ya dentro del terreno histórico, mezquita de la almudayna convertida en iglesia cristiana por Alfonso VI y considerada como la más antigua y principal de Madrid. Reconstruida dentro de las formas arquitectónicas del mudéjar toledano y que fue ampliándose por capillas. Transformada por las sucesivas reformas, perdiendo casi por completo su carácter medieval, según se aprecia en los testimonio que nos han quedado. Y como, a causa de la importancia que iba adquiriendo Madrid, se vio continuamente amenazada con el derribo o cambio de lugar, por parecer que era poca cosa para ser la primera de la Villa, queriendo convertirla en catedral, pero que se suceden una serie de intentos fallidos a través de los tiempos.

El edificio, por las noticias que nos han quedado, no tenía una gran importancia artística, pero sí de un gran valor en cuanto a su antigüedad; y de un gran interés para la identidad del pueblo madrileño, que había buscado para los orígenes de esta iglesia y de la imagen de su Virgen una serie de leyendas que se mezclaban con la realidad histórica.

Después de su derribo, la Congregación de la Real Esclavitud de Nuestra Señora de la Almudena decide construir un nuevo templo en terrenos cedidos por el Rey Alfonso XII, en un lugar cercano a la Plaza de la Armería y junto al cubo de la muralla donde, según la tradición, se había aparecido la Virgen. Se encarga de los trabajos el Marqués de Cubas, poniéndose la primera piedra el 4 de abril de 1883 en presencia de la familia real. Al ser creado el Obispado de Madrid-Alcalá, se destina el templo en construcción a ser la futura catedral de Madrid, con lo cual parecía que ya iban a cumplirse los deseos y aspiraciones que desde hace hacía tanto tiempo estaban en la mente de los madrileños (65).